Cetonele: proprietăți chimice și determinarea

Chimie organică - știința este foarte complicat, dar interesant. Deoarece compușii din aceleași elemente într - un număr de ordine diferită și promovează formarea diferitelor proprietăți substanțe. Să considerăm compus o grupare carbonil numit „cetone“ (proprietăți chimice, caracteristici fizice, metode de sinteză a acestora). Și pentru a le compara cu alte substanțe de același tip - aldehide.

cetone

Acest cuvânt este numele comun pentru o clasă de natură organică de substanțe, molecule din care gruparea carbonil (C = O) este legată de doi radicali de carbon.

Conform structurii sale similare cu aldehide cetone și acizi carboxilici. Cu toate acestea, ele sunt prezente la o dată doi atomi de C (carbon sau carbon) conectate la C = O.

formulă

Formula generală pentru această clasă de compuși este după cum urmează: _R1 - _CO-R2.

Pentru a face mai ușor de înțeles, de regulă, este scris acest lucru.

Acesta C = O - este o grupare carbonil. A _{1 și} R _R2 - un radicali de carbon. In locul lor pot fi compuși diferiți, dar compoziția lor trebuie să fie carbon.

Aldehide și cetone

Proprietățile fizice și chimice ale acestor grupe de substanțe sunt destul de asemănătoare între ele. Din acest motiv, ele sunt adesea considerate împreună.

Faptul că aldehidele conțin, de asemenea, o grupare carbonil în moleculele lor. Ei chiar cu cetone cu formula foarte asemănătoare. Cu toate acestea, în cazul în care substanțele C = O atașat la doi radicali atunci aldehida este doar una, în loc de al doilea - de atom de hidrogen: R-CO-H.

Ca un exemplu, formula acestei clase de substanțe - formaldehidă, cu atât mai remarcabil formalina.

Bazat pe formula CH ₂ O, se vede că gruparea sa carbonil nu este asociat cu unul , ci cu doi atomi de N.

proprietățile fizice

Înainte de a face cu proprietățile chimice ale aldehide și cetone, ar trebui să ia în considerare caracteristicile fizice ale acestora.

• Cetone - o substanță solidă cu punct de topire scăzute sau lichide cu volatilitate. Inferiori Membrii acestei clase dizolvate perfect în _H2O și au reacționat bine cu solvenți organici.
  reprezentanți individuali ( de exemplu , _{CH3) COCH3} remarcabil solubil în apă, și absolut în orice proporții.
  Spre deosebire de alcoolii și acizii carboxilici, cetone au o volatilitate mai mare cu aceeași greutate moleculară. Acest lucru contribuie la incapacitatea acestor compuși de a crea o legătură cu H, așa cum poate fi H-CO-R.
• Diferite tipuri de aldehide pot fi în diferite stări de agregare. Deoarece mai mare R-CO-H - este solide insolubile. Jos - un lichid, din care o parte se amestecă cu H fin ₂ O, dar numai unele dintre ele sunt solubile în apă, dar nu mai mult.
  Cea mai simplă a acestui tip de substanțe - aldehidă formică - un gaz care este miros înțepător caracteristic. Acest material este bine solubil în _H2O

Cele mai cunoscute cetonele

Există multe substanțe R ₁ - _CO-R2, cu toate acestea, bine-cunoscut dintre ele nu sunt atât de mult. Acest lucru este în primul rând dimetil cetonă, pe care știm cu toții ca acetona. De asemenea, colegul său de solvent - butanona sau cum este denumit în mod corespunzător - metiletilcetonă.

Printre alte cetone, proprietăți chimice care sunt utilizate pe scară largă în industrie - acetofenona (metilfenilketon). Spre deosebire de acetonă și butanonă, mirosul este destul de plăcut, motiv pentru care este utilizat în parfumerie.

De exemplu, ciclohexanonă se referă la un reprezentant tipic _R1 - _CO-R2, și este cel mai des utilizat în producția de solvenți.

Ca să nu mai vorbim de dicetone. Un astfel de titlu sunt _R1 - _CO-R2, în care nu una , ci două grupări carbonil în compoziție. Astfel, formula lor este: _R1 - _CO-CO-R2. Una dintre cele mai simple, dar frecvent utilizate în industria alimentară este reprezentanților dicetone, diacetil (2,3-butandionă).

Aceste substanțe - este doar o mică listă de oameni de știință sintetizate cetone (proprietățile chimice sunt discutate mai jos). De fapt, sunt mai multe, dar nu toate aplicațiile găsite. Cu cât este în valoare de având în vedere că multe dintre ele sunt toxice.

Proprietățile chimice ale cetonelor

Substanțele din această categorie sunt capabile să reacționeze cu diferite substanțe. Aceasta este ceea ce este proprietățile lor chimice speciale.

• Cetonele sunt capabile să se atașeze de H (reacția de hidrogenare). Cu toate acestea, pentru produsul acestei reacții necesită prezența catalizatorilor sub formă de atomi metalici de nichel, cobalt, Cuprum, platină, paladiu și altele. Reaction _R1 - _CO-R2 evolua la alcooli secundari.
  De asemenea, prin reacția în prezența unui amalgam de metal alcalin sau glicoli Mg cu conținut de hidrogen se obțin din cetone.
• Cetone având cel puțin un atom de alfa-hydrogenic tind să scadă sub influența tautomerizării ceto-enol. Acesta este catalizată nu numai prin intermediul acizilor, ci și elementele de bază. De obicei, forma ceto este fenomenul mai stabil decât ei înșiși enol. Acest echilibru face posibilă sinteza cetonelor prin hidratarea alchine. Relative forme de stabilizare ceto-enol conjugare conduce la o aciditate destul de puternic _R1 - _CO-R2 (în comparație cu alcani).
• Aceste substanțe pot intra într-o reacție cu amoniac. Cu toate acestea, ele apar foarte lent.
• Cetone reacționat cu acid cianhidric. Acest lucru duce la α-oksinitrily, saponificare care promovează apariție α-hidroxiacizi.
• Intrarea în reacție cu halogenuri de alchilmagneziu conduce la formarea de alcooli secundari.
• Aderarea NaHSC ₃ contribuie la gidrosulfitnyh (bisulfit) derivate. Este demn de amintit faptul că, în reacția din seria gras sunt capabile să intre metil cetone numai.
  În plus față de cetone, cum ar reacționa cu hidrosulfit de sodiu și poate aldehide.
  Atunci când este încălzit cu o soluție de NaHCC ₃ (bicarbonat de sodiu) sau un acid mineral, derivați de NaHSC ₃ se poate descompune însoțită de eliberarea de cetonă liberă.
• În timpul reacției, _R1 - _CO-R2 cu _NH2 OH (hidroxilamină) și cetoximelorsau format ca un produs secundar - H ₂ O.
• În reacțiile care implică hidrazone hidrazină format (raport substanță combinată - 1: 1) sau azine (1: 2).
  În cazul în care a primit datorită produsului de reacție (hidrazone), sub influența temperaturii va reacționa cu hidroxid de potasiu și N stativ acizi grași saturați. Acest proces se numește reacție Kishaer.
• După cum sa menționat deja mai sus, aldehide și cetone și proprietăți chimice și au proces de recepție similar. Astfel , acetali _R1 - _CO-R2 formează mai complex decât acetali R-CO-H. Ele apar ca urmare a cetonelor la esterii și acidul ortosilicic ortoformic.
• În medii cu concentrații mai mari de substanțe alcaline ( de exemplu, prin încălzirea cu acid sulfuric concentrat) , _R1 - _CO-R2 sunt supuse unei deshidratare intermoleculare pentru a forma cetone nesaturate.
• Dacă o reacție cu _R1 - _CO-R2 conține substanțe alcaline, cetone sunt supuse condensare aldolică. În consecință, alcoolii formați β-cetonici , care pot pierde cu ușurință o moleculă de H ₂ O.
• Destul chimice semnificative se manifestă în exemplul cetone acetonă reacționat cu oxid de mesitil. Într-un astfel de caz, un nou material numit „phorone“.
• De asemenea, proprietățile chimice ale substanței organice includ reacția Leuckart-Wallach, ceea ce contribuie la reducerea cetonelor.

Datorită da R1-CO-R2

După ce a familiarizat cu proprietățile substanțelor în cauză, este necesar să se cunoască cele mai frecvente metode de sinteză a acestora.

• Una dintre cele mai multe reacții bine cunoscute pentru prepararea cetonelor este alchilarea și acilarea compușilor aromatici în prezența catalizatorilor acizi _(AICI3, FeCI _3, acizi minerali, oxizi, rășini schimbătoare de cationi, și altele asemenea). Această metodă este cunoscută sub numele de reacția Friedel-Crafts.
• Cetone sunt sintetizate prin hidroliza ketimines și vic-diol. În cazul din urmă necesită prezența unui acid mineral drept catalizator.
• De asemenea, este utilizat pentru a produce cetone Omolog de hidratare acetilenă sau cum este numit - reacția Kucherov.
• Reacții Guben-Gesha.
• Ciclizarea Ruzicka potrivit pentru tsikloketonov sinteza.
• De asemenea, datele substanței extrase din peroksoefirov terțiare folosind Kriege rearanjare.
• Există mai multe metode pentru sinteza cetonelor în timpul reacțiilor de oxidare a alcoolilor secundari. În funcție de compușii activi sunt 4 reacții: Swern Kornblum, Corey-Kim și Parikh-Doering.

domeniu

Având în tratate cu proprietățile chimice și produc cetone ar trebui să știe unde sunt folosite aceste substanțe.

După cum sa menționat mai sus, cele mai multe dintre ele sunt folosite în industria chimică ca solvenți pentru lacuri, emailuri, precum și în producția de polimeri.

In plus, unele _R1 - _CO-R2 bine dovedit ca arome. Ca atare, cetone (benzofenona, acetofenona, etc.) sunt utilizate în parfumerie și gătit.

De asemenea, utilizat ca o componentă acetofenonă pentru producerea de pastile de dormit.

Benzofenon, datorită capacității sale de a absorbi radiațiile nocive - este un ingredient comun în produsele cosmetice și antizagarnoy simultan conservant.

Influențează R1-CO-R2 pentru organism

Aflând că pentru compuși numiți cetone (proprietăți chimice, aplicații, sinteză și alte date despre acestea), este necesar să se familiarizeze cu caracteristicile biologice ale acestor substanțe. Cu alte cuvinte, să învețe, modul în care acestea acționează asupra organismelor vii.

În ciuda utilizării destul de frecvent _R1 - _CO-R2 în industrie, este necesar întotdeauna să ne amintim că astfel de compuși sunt extrem de toxice. Multe dintre ele sunt cancerigene și mutagene.

Reprezentanții speciali sunt capabili de a provoca iritații ale mucoaselor, până la arsuri. Aliciclică _R1 - _CO-R2 poate afecta organismul ca medicamente.

Cu toate acestea, nu toate substanțele de acest tip sunt dăunătoare. Faptul că unii dintre ei sunt implicați activ în metabolismul organismelor biologice.

Cetone - o deficiență unică tulburări medale metabolismul de carbon si insulina. În analiza urinei și sângelui prezența _R1 - _CO-R2 indică diferite tulburări metabolice, inclusiv hiperglicemie și cetoacidoză.